Являлся ли Диоген философом или это был просто античный «freak»?

Хотя бы то, что кинизм признали философской школой, говорит о том, что Диоген являлся философом ;)

Но, если я правильно вам понимаю, вас интересует не объективный взгляд, а субъективное мнение. На мой взгляд, Диоген Синопский не был фриком, но был скорее троллем. Самым ярким фриков среди греков был как раз Демокрит: именно потому, что его материализм и образ жизни шел настолько вразрез с общепринятой точкой зрения, что никто его всерьез (в свое время) не воспринимал.

Если принять, что фриками называют не только людей, отличающихся необычным внешним видом или вызывающим поведением, но и имеющих неординарное мировоззрение в результате отказа от социальных стереотипов, то можно сказать, что каждый философ является фриком.
Но при этом необходимо понимать, что не каждый фрик - философ.