Я парень, хочу узнать, как мне купить Дакимакуру, вернее, что об этом подумают родители? Дакимакура не пошлая (совсем)?

Вряд ли такая подушка станет поводом для ссоры с родителями. Скорее всего, они поймут тебя. Да и в конце концов, это твои честно заработанные деньги. Ты вправе распоряжаться ими сам.