Вы согласны с тем, что одной из характеристик предприимчивой личности является склонность идти на риск?

Однозначно на этот вопрос ответить сложно, так как понятие "склонность к риску" можно трактовать по-разному. Сам феномен риска изучен недостаточно и вызывает много дискуссий. Даже не существует единого понятия "риск" для разных дисциплин.

С предприимчивой личностью такая же ситуация. С одной стороны, некоторые представители от науки отождествляют предприимчивость с предпринимательством, так как одно не может существовать без другого. С другой стороны, предприимчивость трактуется намного шире, чем предпринимательская деятельность, так как может проявляться и в творчестве, и в медицине, и в адвокатской деятельности и в других областях жизни.

Нет не согласен. Предприимчивость далеко не всегда связана с серьезными рисками (не нужно путать предприимчивость и бизнес) .

Другое дело, что предприимчивый человек не боится пробовать новое, экспериментировать, ошибаться, и снова и снова пробовать.

будет вернее сказать у него меньше глубинного страха неудачи.

Не понятно, какой смысл вы вкладываете в понятие "предприимчивая личность". И какой риск вы имеете в виду)
Исходя моей "картинки", человек, который склонен идти на разумный и оправданный риск, может достичь своих целей быстрее, чем люди, на риск не идущие. Впрочем, все зависит от цели)