Оба эти фразеологизма, безусловно, носят оценочный характер. Поэтому очень важно, кто, когда, в каком контексте их озвучивает. И вполне возможно, что это именно ситуация жалобы "негативистичных и безответственных людей, если их перверзные желания и надежды не удовлетворил другой человек, ставя свои интересы на первый план и этим якобы "идёт по их головам".
По моему опыту, такие утверждения о человеке могут быть близкими к истине в том случае, когда подобное мнение высказывается о нем неоднократно, в разных ситуациях и разными людьми (причем эти люди зачастую знают человека давно и в курсе его стандартного стереотипа поведения).
Опять-таки, по опыту: если мы говорим о единичном случае обвинения такого рода, то довольно часто упоминание о "перешагивании" и "ходьбе по головам" являются не столько следствием неудовлетворения желаний и надежд (не обязательно перверзных), сколько следствием возмущения той формой отказа в этом удовлетворении, каковая была им продемонстрирована (что-то типа "Издевается" / "Не мог отказать по-человечески").