Попробуйте начать с "Трех очерках о теории сексуальности". Во-первых, текст не очень большого объема, во-вторых, манера изложения довольно проста и понятна, в -третьих, сама тема очерка будет и интересна и познавательна. Кроме того, вы, если осилите его, то навсегда для себя решите: ваш дядюшка Фрейд или не ваш). Его либо любят так, что видят в каждом фонарном столбе, либо знают про Ганса и лошадь, но дальше этого интересы не простираются.
В любом случае, Фрейда вспоминать вы будете очень и очень часто)
Начать стоит с "Введения в психоанализ", книги составленной на основе курса лекций, который читал Фрейд. Далее можно взять "По ту сторону принципа удовольствия". Добавлю сюда еще "Тотем и табу". И в принципе основное концептуальное ядро должно стать понятным.
Для полноты картины стоит, конечно, прочесть и "Психопатология обыденной жизни", и "Толкование сновидений", и "Я и оно", и "Три очерка о теории сексуальности", и "Достоевский и отцеубийство", и "Остроумие и его отношение к бессознательному"... Но это уже далее.
Насчет того стоит ли... Думаю в этом поможет разобраться статья Руткевича (в конце статьи Руткевич пишет, что психоанализ является своего рода мифологией, поэтому и добавил в "must read" "Тотем и табу", так как работа, по сути, представляет из себя конструирование общего психоаналитического мифа).