Моей первой работой в иллюстраторе, за деньги, было разработка, скорее рерайтинг изображения. Нужно было изобразить готовый нарисованный, кем-то рисунок в простых геометрических формах вначале показалось просто, а на самом деле приходилось напрягаться. Скорее всего, начинающему я бы рекомендовал нарисовать на бумаге рисунок и попробовать его обвести в кривых в иллюстраторе, сложность вы будете регулировать сами. Ну а если не рисунок, то попробовать обрисовать фотографию, постер из нее сделать какой-нибудь.