Все зависит от того, за кого играть в обеих партиях, кто ваши соперники и что подразумевается под повторением ходов. Также играет значение порядок, в котором вы делаете ходы в разных партиях - сначала в первой, потом во второй, или наоборот, или без разницы. Я опишу один вариант, в котором вы наверняка не проиграете обе партии, а остальные обобщу.
"Как не проиграть гроссмейстеру". Предположим, вы не гроссмейстер, а очень хочется. Тогда можно посадить двух гроссмейстеров А и В достаточно далеко друг от друга (подерутся), с А играть за черных, с В - за белых. Ходит А, но вы не торопитесь отвечать ему: сначала пойдите к В и сходите за белых так, как сыграл А в первой партии. В ответит пренеприятнейшим выпадом, и ... Вы догадались, идем к А и повторяем ход В во второй партии от лица себя умного. Фактически, при таком раскладе вы играете роль трансмиттера ходов между А и В в одной партии, а поскольку в одной партии оба проиграть не могут, то одному из них вы заведомо не проиграете. Тогда ответ на вопрос: 0.
"Остальные неинтересные случаи". К счастью шахматистов и несчастью рискофобов, шахматы - очень сложная игра. Количество исходов партии было оценено Шенноном как 10^118, а современные оценки только увеличиваются (10^123: Victor Allis. Searching for Solutions in Games and Artificial Intelligence, стр. 171). Просто чтобы вы представили - это очень большое число. Гигантское. Число атомов во вселенной существенно меньше, судя по всему.
К чему я веду: во всех остальных случаях, когда вы не решились или не смогли провернуть маленькую хитрость из п. 1, вы просто играете две партии в шахматы. Резонно предположить, что ваши соперники не подсматривают в остальные ваши партии и имеют заранее непредсказуемый уровень игры, который может быть как выше, так и ниже вашего. Пусть даже вы всегда можете повторить ход (заметьте, в п. 1 это гарантируется, а здесь неа, ничего подобного). Тогда получается, что вы играете две партии, то есть реализуете две случайные величины. Их распределения нам неизвестны, поскольку примерно известно различное число состояний шахматной доски (10^50) и число исходов (10^123) партий, но кто сколько раз в них победил, сказать нельзя. Так что признаюсь: я не уверен, что кто-то сможет точно ответить на вопрос даже о том, повысятся или понизятся ваши шансы по сравнению с игрой методом мозгов. Не судите строго. А приблизительный ответ такой: такая же, как и при реализации независимых партий.
P.S.: есть еще прокрастинаторский вариант. Он заключается в решении этой задачки "методом динозавров": либо проиграете обе партии, либо нет. Я выбираю 1/2.