Может быть так, а может быть иначе. По одному вопросу даже невозможно понять, что происходит. Ведь и Ваше восприятие происходящего очень зависит от Вашего характера, психотипа.
Мне кажется, мужчина проявляет интерес и симпатию к понравившейся женщине и следит, есть ли отдача. Добиваться - это что то из разряда мачо, такое поведение устарело и активно критикуется молодыми людьми.
Истина как всегда где-то посередине. Добиваться конкретной женщины, когда вокруг столько одиноких теток? Зачем? Не хочет - не надо :о))) лучше проявить инициативу с менее выпендривающейся и не корчашей из себя прЫнцессу. Предложил - да, значит да, нет - свободна! Следующая, заходи! :о)))
Вполне вероятно, что он просто умён и понимает, что при не надо добиваться женщины, если она вместо взаимности показывает недоступность. Потому что добившись ничего значимого не получишь.
Нет тут однозначного ответа. Возможны оба варианта. Скорее только более вероятным вариантом, чем безынициативность является страх быть отвергнутым.