Вопрос не теоретический, а сугубо прикладной - как и большинство вопросов психологии.
Граница определяется исключительно Вашей стратегией по достижению той цели, которую вы преследуете (при помощи своей настойчивости и/или навязчивости). Навязчивость - не есть по определению плохо. Иногда навязчивость работает там, где не работает настойчивость - ибо Вам дадут желаемое не по принципу "Убедил/доказал/настоял", а по принципу "На, только отвяжись, и чтобы тебя больше никогда не видеть". )
Разница - только субъективная, в восприятии другого.
Ассертивность - уверенная настойчивость в достижении своих целей.
Но любая активность в отношении другого - АГРЕССИЯ. Вторжение в границы другого. Это совершенно нормально. Активность и есть агрессия (не в смысле злобищи, а в смысле вторжения в пространство другого - по СВОЕЙ инициативе. Любое сближение - или, кстати, защита своих личных границ! - это активность, то есть агрессия).
Разница, по-моему, о которой вы спрашиваете:
1) ясная теплота и УВАЖЕНИЕ к другому и к себе;
2) смотреть в глаза, слушать и слышать. Злость, твёрдость в ответ на вашу активность - мгновенно отступаете. Но не навсегда. Ситуация, настроение меняется, всё меняется. Спустя небольшую или большую паузу - см. п.1), и снова тестируем границу. Железобетонную границу с противотанковыми ежами вы тоже научитесь опознавать. Но очень часто нет - ситуативное нет. Научиться понимать различие - только в практике...
И - эээ!.. - я не про изнасилование на свидании, если что. Впрочем, пп. 1), 2) его и исключают.
Настойчивость можно описать выражением "Вода камень точит". Настойчивость - это что-то вроде выработанной системы действий - методичных и постепенных, которые по малейшему шажочку позволяют Вам увеличить шансы на успешный контакт с определённым человеком. Настойчивость - это более "Лайтовая" версия достижения своей цели.
Навязчивость же - это бесцеремонные "нападки", причём без разницы, в тему или не в тему. в основе подобной тактики лежит эгоистичное "Я хочу, значит, я этого добьюсь, и мне всё равно, как это выйдет".
Судите сами, какую методику брать в свой арсенал :)