На мой взгляд определение слабости применимо к ситуациям, которые психологически для вас лично являют некий вызов вашей внутренней силе. То есть спасовать перед важной проблемой - это слабость. Отказаться от чего-то вожделенного испугавшись трудностей на пути - это слабость. Изменить своим взглядам и убеждениям не из-за осознания, но прогнувшись под обстоятельства - слабость.
Доброта - это системно иное понятие. Доброта очень опосредованно связанна с понятиями силы и слабости - по сути только в том, что проявление доброты свойственно в основном сильным людям, слабые чаще обозлены или обижены.
Не влезать в бессмысленные соревнования - это не доброта и не слабость, это здравомыслие. Уступить хаму или дураку в ситуациях, не несущих для вас важных последствий - тоже больше благоразумие, чем доброта. Ситуация с учеником - тоже не совсем про доброту. Если его поведение вас огорчило, но вы (допустим) простите его и дадите второй шанс - да, это может быть проявлением доброты. Но только в случае, если вы именно так воспринимаете эту ситуацию.
Ситуация с собакой - один из "каноничных" примеров "ложной доброты". Когда мы даём надежду кому-то в отчаянном положении, когда принимаем их доверие и надежду - мы принимаем на себя ответственность. Однако само по себе такое решение не является ни добрым, ни злым - всё зависит от того, как мы этой ответственностью распорядились, как мы с ней справляемся. И даже исходя из самых добрых порывов, но не вытягивая взятую на себя ответственность - делаем другим плохо, обманываем принятые надежды, совершаем зло. Иногда ложными надеждами мы наносим даже больший вред, чем если бы мы оставили отчаявшихся в их бедственном положении. Не зря говорят, что "благими намерениями вымощена дорога в ад". И посмотрите на ситуацию ещё под таким углом: принимая на себя такую ответственность без уверенности в своей способности разрулить возможные последствия - мы как раз проявляем слабость в большей степени, чем доброту. Идём на поводу у своих эмоций, не отдавая себе до конца отчёт в том, что будет дальше и какой ущерб своими действиями мы можем нанести.
Доброта - это про восприятие и отношение. И не только про светлые душевные порывы, но и про осознанность поведения в этих порывах. Но при этом понятие доброты будто бы подразумевает некоторую "мягкость сердца" - необходимую, чтобы не держать зла, избегать обид, и уметь легко прощать других и отпускать непростые ситуации. И любимый писателями парадокс тут именно в том, что для того чтобы жить с "мягким сердцем" и не озлобляться\не обижаться, чтобы быть осмысленно добрым, ответственно добрым и не впадать в слабость - нужно быть поистине сильным человеком, с крепким внутренним стержнем. Как пел Б. Гребенщиков, "ласковой душе - железное платье".