Добрый день. Порой человеку необходимо просто выговориться и ему нужна поддержка именно такого плана. Озвучивая свою проблему он видит ваше участие и возможно ему этого достаточно. Если же вы пытаетесь поддержать его разговором, а он расстраивается возможно ваши суждения кажутся ему не объективными и тут необходимо либо из обоснование либо перенастройка. Не достаточно информации чтобы развернуто ответить на ваш вопрос, но если хотите как то изменить ситуацию попробуйте вывести его на другой эмоциональный уровень, то есть подстраиваетесь под его состояние, оно должно стать таким же и потом постепенно уводите русло разговора в нужное направление повышая сове состояние условно от грустного к веселому. Плюс попробуйте выстроить логику такого общения, то есть какой результат хотите по итогу получить, действительно ли он будет ему полезен и какая стратегия нужна чтобы этого добиться, ну может не совсем удачное сравнение, но это должно быть так словно посадить зерно и постепенно ухаживая и поливая его вырастить растение, но главно не перелить не перекормить и т.п. то есть постепенно.