Так уж получается, что на себя со стороны вообще очень сложно посмотреть и оценить.
Но мне кажется ваше желание того уже очень помогает этому делу, да надо проявить усилие, что бы более менее корректно оценить себя и свои возможности. Но часто даже серьезных собственных усилий бывает недостаточно для того что бы правильно дать себе правильную оценку. Поэтому есть смысл поспрашивать близких и не близких людей о себе как они Вас оценивают. Не советую тем не менее бегать по всяким тренингам личностного роста они ни чего не дадут, а могут еще и навредить.
А вообще советую просто спокойно сесть довериться себе и спросить себя самого кто я? где я сейчас нахожусь? и куда я вообще иду? Иногда это очень помогает сориентироваться.
Я веду открытые группы (самое близкое по значению - расстановки по Хеллингеру; возможно, вы слышали о них, но это не то же самое), основная задача которых как раз и дать возможность человеку взглянуть на себя со стороны. Я вам прикрепила ссылку, это пост с прошлого раза-почитайте, если вам будет интересно - пишите, вышлю вам дату следующего мероприятия :)
Стоит быть честным с собой, не жалеть себя и не искать оправданий. Выявить свои слабые стороны, раскритиковать себя. Создать портрет самого себя и представить чтобы вы посоветовали такому человеку.