Если Вы владеете английским достаточно чтобы читать специальную историческую литературу хотя бы со словарем в руках (это как раз мой уровень), то рекомендую начать с отличной обзорной работы Патттерсона "Grand Expectations". Правда там более широкий период с 1945 по 1975, но это и к лучшему. Потом можно взять литературу по отдельным сферам: "50-е" Янга (о поп-культуре), America in the King Years (автора не помню, там о десятилетии борьбы негров за права и как это повлияло на США), The U. S. Economy in the 1950s. Если еще не читали, очень рекомендую "Циклы американской истории" Шлезингера как интереснейшие очерки по истории США, позволяющие взглянуть на американское развитие глобально. Она есть на русском. Кстати, другие работы Шлезингера Вам тоже помогут, он был помощником Кеннеди и написал несколько книг как раз об интересующем периоде.
Что до литературы на русском (отечественной и переводной), то вспоминаются такие работы: "США после Второй мировой" Говарда Зинна, "Кеннеди" Алана Бринкли, "Тысяча дней Кеннеди" Громыко (министра индел СССР), "Эйзенхауэр" Иванова.