Думаю,эта,как и другие способности(музыкальный слух/воображение и пр):либо есть,либо нет.К тому же,чувство юмора у всех разное,так что угодить всем невозможно и вы не знаете наверняка,как она(шутка)будет воспринята.В любом случае,Не пытайтесь из ничего сотворить шутку,такое усердие будет выглядеть глупо.Но,думаю,чем умнее и начитаннее человек,тем легче ему это даётся(шутить).У него быстрее срабатывает реакция на различные ситуации и подбираются слова,характеризующие Ее.он может провести аналогию с каким то персонажем/случаем.В целом,Просто не заворачивайтесь и постарайтесь быть хорошим собеседником,а не шутником,и все будет хорошо.Если Вы уважительно относитесь к собеседникам и адекватно выражаете мысли,даже не разбавляя их шутками,вам нечего бояться(а стесняются почти все,я в частности,с этим ничего не поделаешь,такая уж черта характера))