Как оригинально, но адекватно познакомиться с парнем на улице, чтобы наверняка?

На мой взгляд, стремление к оригинальности в данном случае исходит из естественной неуверенности в том, что парень ответит взаимностью. Оригинальный подход, таким образом, должен как бы компенсировать отсутствие уверенности в ваших действиях, переведя фокус внимания с содержания на форму.

Но здесь есть как минимум одно но. Любой инструмент требует умелого с ним обращения. Об умелости мы говорим тогда, когда отмечаем, что есть навыки работы. А формирование навыков возможно в том случае, если на наши действия происходит одна и та же реакция внешнего мира. Думаю, понятно, что такое случается лишь при взаимодействии с неживыми объектами.

Люди же всегда по-разному реагируют на происходящее. Тем более в ситуации "на улице", когда никто не готовится специально к тому, что с ним сейчас будут знакомиться. Поэтому реакцию на ваши оригинальные действия вообще невозможно предсказать. И если (а это случится в 99% случаев) что-то пойдёт не так, как вы запланировали, то, во-первых, вы растеряетесь, а во-вторых, необходимость продолжения оригинального действа окажется под вопросом.

Это я к тому, что делать ставку на инструментальность в этом деле очень рискованно. Инструментальность возможна тогда, когда вторая сторона готова к тому, что на неё сейчас будет оказываться какое-то воздействие. К примеру, когда зритель приходит в театр, он готов, что увидит неправду, постановку, или, когда кто-то приходит на круговое свидание, он уже настроен на то, что собеседники будут описывать себя во всей красе, стремясь понравиться. На улице же люди озадачены простым передвижением из точки А в точку Б и полагают, что остальные прохожие озабочены тем же. Если к ним кто-то подходит как-то "оригинально", это выбивается из общего контекста, а потому настораживает и включает защитные механизмы.

Из этого следует, что подходить к другому для знакомства нужно так, чтобы ваше приближение человек воспринимал как обычную ситуацию на улице. И даже не обязательно, чтобы это было встречное движение. Тут я вижу два варианта:

• Вы встретились взглядами. Теперь взгляды не нужно отводить. Покажите свой интерес. Как будто что-то зацепило вас в этом человеке. Позвольте своей голове и лицу совершать естественные движения, как бы запрашивая возможность контакта. Если вы видите, что вам отвечают тем же (ваши движения с другим человеком будут как бы на одной волне), можете сближаться пространственно. Ну а там уже разговор вытечет сам собой. Главное, не терять эту пойманную общую волну и быть "здесь и сейчас" — тогда вам некогда будет думать о том, добьётесь ли вы своей цели, а следовательно, будете выглядеть естественно.
• Если вы обладаете актёрскими умениями, можно также на волне общей ситуации, происходящей на улице, привлечь к себе внимание. Аккуратно упасть с велосипеда, проезжая мимо парня, заглядеться и нечаянно столкнуться с парнем, чтобы у вас из рук выпали бумаги (ну как в фильмах)… Главное, опять же, быть "здесь и сейчас", ощущать ситуацию и действовать, просто исходя из текущего момента.
  Резюмирую: не нужно просчитывать заранее все свои шаги — действуйте по ситуации. При этом в голове держите лишь какую-то общую идею, концепцию, легенду — например про то, что с велосипеда вы упали чисто случайно. Сильно не нужно ничего усложнять. Упали и — всё. Молодой человек помог вам подняться — можете забыть про вашу легенду, она вам больше не нужна — контакт состоялся.

Автор , вы ничего не перепутали ?)

Может быть "Как познакомиться с девушкой"?)

Девушки никогда первыми не знакомятся , кто бы что ни говорил. Таковы правила.