если вы хотите сделать это в сформировавшимся социуме, где вы уже стоите на определенной нише, это совсем другая тема и вопрос некорректен.
отвечая на именно данный вопрос, хотелось бы напомнить вам и задать встречный вопрос. сколько раз в вашей жизни страх был оправдан? по опыту из жизни большинство из моих страхов и страхов знакомых, в 9 из 10 случаев оставались неоправданными, это лишь иллюзия. если вы сделаете это хоть раз, следующие разы будут легче, рискните. это приведёт вас к чему большему и новому. исходя из ваших примеров, сделаю вывод, что вы ничего не потеряете. просто выжмите из себя всю смелость и сделайте это.
Есть известный афоризм, над которым Вам следует помедитировать )
Звучит он так: "Переживаете, что конкретно люди думают о Вас? Расслабьтесь: люди вообще о Вас не думают".
Осознание того, что Вы не пуп Земли, и 99% окружающих наплевать, что Вы надели или какое аудио Вы слушаете, с одной стороны, несколько демотивирует )), но с другой - освобождает.
Надо просто делать это. Каждый раз, когда чувствуете страх - воспринимайте его, как красную тряпку, и притесь паровозом навстречу. Это дело привычки, и начинать тут сложнее всего, но можно по мелочам. Например, попробуйте здороваться с незнакомыми людьми на улице, или в метро. Просто так, без последствий.