Как-то не нравится слово "ухаживать", мне думается, у него другой смысл. А женщина в 50 лет уже способна видеть мужчину насквозь. Так сказать "зрит в корень", как ни ухаживайте. Будьте самим собой, уж какой есть, ведь и Вам не меньше 50. Понравитесь ей - это будет заметно. Отвергнет - ищите дальше. Желаю успехов.