Попросите расписку написать текущей датой. Иначе взыскать деньги в суде можно только при условии что должник не отрицает факт получения денег.
А дальше? Как в суде с этим действовать?
Конечно, на суде нужно будет предоставить подтверждение о переводе или передаче Вами денег. Самое простое, если перевод произведен на его счет, в принципе, если нет расписки, вам помогут любые средства: переписки в мессенджерах, свидетели и т.д. Все что есть несите в суд.
Взыскать в суде и через приставов исполнять решение. А вообще кредитор у нас со стороны государства мало защищен. В тюрьму практически нереально попасть за долги. "Заставить" рабобтать тоже нереально. И контролируйте банкротство - тут инструкция.
Необходимо нотариально заверить любые доказательства возникновения и факта долга, что можно сделать, обратившись к нотариусу с электронной перепиской, перепиской в социальных сетях и других ресурсах. Далее документы приобщаются к заявлению и следует обращение в суд с требованием о взыскании.