В школьные годы Чехов вместе с братьями работал после уроков в бакалейной лавке отца, а также пел в церковном хоре.
Чехов начал зарабатывать на жизнь с 16 лет, давая частные уроки.
Чехов окончил медицинский факультет Московского университета и работал врачом, в том числе заведовал больницей в Звенигороде.
В 1890 году Чехов отправился через Сибирь на Сахалин, где провел полгода, общаясь с жителями острова и собирая материал для своих заметок. Кроме того, он провел перепись населения.
Чехов был избран почетным академиком по разряду изящной словесности, но вскоре отказался от этого звания из солидарности с Горьким, которого распоряжением Николая II изгнали из почетных академиков.
Чехов всю жизнь занимался благотворительностью.