Какие книги вы бы посоветовали прочитать подростку, находящемуся в поисках жизненного пути?

Лет десять назад, по-моему, с подачи гаранта, который прочитал в детстве 100 книг и решил, что и другим это невредно, поднялся страшный кипиш по этому поводу. Вполне себе продвинутые люди и солидные организации выдавали списки из ста (и более) книг для юного поколения. Наберите в Яндексе "100 книг от..." - получите дивный результат. Причем списки выглядели в основном вполне себе и даже местами пересекались.

Но все-таки некие неожиданные забавные протуберанцы наблюдались, поэтому советую относится к этим спискам с некоторой иронией.

Так в списке от Академии Наук в первой десятке стояла поэма Венедикта Ерофеева "Москва-Петушки". Книга безусловно великая, но вряд ли понятная подростку.

Наиболее адекватным мне представлялся список Дмитрия Быкова, он - практикующий школьный учитель литературы, но он рекомендовал "Там, где нас нет" Михаила Успенского. Книга содержит такое количество бытовых и исторических аллюзий и реминисценций на практически всю мировую литературу: от мифологии разных народов до Канта и Фрейда, что читать ее в подростковом возрасте - терять половину удовольствия от прочитанного.

От себя могу добавить три книжки, которые рекомендовал своим ученикам (студентам и старшеклассникам), которым симпатизировал за продвинутость не только в физике и математике. Книжки короткие, легко ищутся в сети. Читать желательно подряд в указанном порядке.

У.Голдинг. "Чрезвычайный посол"

Л.Андреев. "Правила добра"

К.Еськов. "Наш ответ Фукуяме".

У некоторых спрашивал, кто был прототипом главного героя у Голдинга, и почему эссе Кирилла Еськова - это скорее шутка?

Таких книг очень много: от "Приключений Тома Сойера" и "Пятнадцатилетнего капитана" до повести "Степь" и главы ""Мальчики" в "Братьях Карамазовых". Потом у хороших книг есть одно очень хорошее свойство: неравнодушному читателю они часто подсказывают, что читать еще.

"Мальчик который умел летать или путь к свободе" Акимов ,Клименко

" Поллианна " Элинор Портер

Бах Ричард "Чайка по имени Джонатан Ливингстон"

Князева "Ключ к самосозиданию"

Новый Завет

Роберт Хайнлайн "Астронавт Джонс" (эта книга ненавязчиво учит очень многим полезным качествам, которые могут пригодиться в самостоятельной жизни молодому человеку). Просто прочтите.

Марк Твен: великолепный Том Сойер; что-то от К. Паустовского"( "Стекольный мастер" в частности); что-то из Лескова ("Зверь" в частности), "Над пропастью во ржи" - пренепременно( хотя, может быть, и рановато и скорее, не для всех подряд).

Конечно русскую и мировую классику. Особенно русскую. Её не обязательно любить. Но хотя бы один раз надо прочитать. Это нужно чтобы разделить культурное пространство . Ну и конечно Жюля Верна, Стивенсона, Фенимора Купера.

Валентин Пикуль "Мальчики с бантиками" (255 страниц) повесть о взрослении детей, которые обучались на юнг в годы войны.

Эли Фрей "Дурные дороги" (драма, криминальная история взросления  друзей-подростков: девочки и мальчика).