Какие правители России худшие за всю историю и почему это так?

Необходимо начать с того, что критерии хороший плохой достаточно субъективные. Для одних Сталин однозначно тиран и убийца миллионов, для других человек который выиграл Великую Отечественную войну и сделал СССР мировой державой. Поэтому создать некую универсальную систему баллов по которой можно было бы ранжировать правителей фактически невозможно.

Если же исходить из некоторых личных предпочтений и субъективных факторов то это будут:

1) Николай 2. Человек своими действиями и своим бездействием привел страну к мировой войне и крушению режима. Сознательная политика отказа от модернизации политической системы и попытки играть в большую международную политику несколько раз ставили Россию в крайне тяжелое положение. Вместо того чтобы добровольно ввести конституцию и создать парламент, Николай 2 цеплялся за самодержавную модель власти, которая уже устроила в начале 20 века. 

2) Екатерина 2. Этот ответ может показаться парадоксальным, ибо мы привыкли воспринимать Екатерину как Великую но. При ней крепостное правое достигло максимального расцвета. Так плохо как при Екатерине крепостные не жили не до не после. А крепостные крестьяне это подновляющее большинство жителей страны. Жалованная грамота дворянам и ряд других законов направленных на сохранение положения дворянства в обществе тормозил процесс его обеднения и мешал развитию капитализма в стране. Ели в. Англии мелкое дворянство и купечество постепенно сближалось превращаясь в джентри, то Екатерина создавала этому барьеры, в результате чего промышленный и торговые капиталы не соединялись.И это привело к сохранению архаичного уклада в российской экономике.

Николай II, Горбачёв, Путин. Ельцина в этот список не включаю, поскольку ему пришлось разгребать фекалии за Горбачёвым. Кроме того, он верил "западу", а тот обманул. Медведев тоже, очевидно, не самостоятелен.