Да.
На день, два и даже больше — по желанию. Шенгенская зона для того и придумана, чтобы передвигаться по Европе всем было легче. Поэтому если вы получаете визу одной страны Шенгенского соглашения и прилетаете в неё, то оттуда вы уже можете поехать в любую другую локацию Шенгенской зоны — и даже не обязательно возвращаться на место прилета; улететь домой можно уже из другой страны.
Однако будьте внимательны к тому, какая у вас виза и сколько въездов она разрешает. Например, вы прилетели в Чехию, а оттуда решили выехать в другое место, которое не является частью Шенгенской зоны, скажем, в Черногорию на автомобиле. Для того чтобы въехать обратно, вам понадобится виза с многократным въездом (мультивиза). Это же относится и к малым странам внутри Шенгенской зоны: Сан-Марино, Андорре и Монако. Въехать к ним проблем не составляет, вернуться — уже не получится, если нет визы с мультивходом. Сколько въездов разрешает виза, написано на ней самой.
Еще надо помнить, что есть страны, которые частью Шенгенского договора не являются, но пускают себе с шенгенской визой — это Болгария, Румыния и Кипр. Есть и обратный случай — Ирландия, которая подписала договор, но не принимает общие визы. Придется оформлять национальную ирландскую визу, правда, работает и британская.
А если количество дней совпадает?
Во-первых, виза должна быть многократная. Во-вторых, абсолютно неважно через какую страну вы попадете в зону шенгена. Можно спокойно лететь из России в Нидерланды по вашей чешской мультивизе, на границе, если спросят, скажете, что, мол, билеты дешевле были, а завтра в Чехию уже уедем, вот бронь отеля, смотрите. Главное не врать на границе и быть уверенным в том, что говорите :)
Проблем на въезде не будет, но вот если соберетесь второй раз на чешскую визу подаваться, а отметки о въезде в Чехию по предыдущей визе не будет, то вам скорее всего дадут однократную визу строго на сроки поездки. Исключение наверное Дрезден, туда операторы периодически запускают дешевые чартерные рейсы с трансфером до Праги.
Лет 5 назад получил испанский шенген, сперва полетел в Голландию, потом на машине проехался во Францию, вернулся в Голландию и улетел обратно в Москву, то есть в Испании даже не был) делал так на протяжении пары лет. Вопросов и предъяв никаких не было, наоборот испанцы увеличили срок действия шенгенской визы