Так понимаю, под плакать Вы имеете в виду плакать слезами, да? Если так, то да, могут, но это не будет связано с эмоциональным состоянием Вашего пёсика. Слёзы у собаки льются из-за соответствующих проблем её слёзного канала. Также, если собачке ОЧЕНЬ больно, то у неё могут слезиться глаза, это чисто физиологически. В любом случае, если видите слёзы у Вашего питомца, это ненормально, бегите к ветеринару.
Но собака может плакать и из-за того, что ей плохо как бы морально. Но не слезами, плач собаки похож на жалостливое скулинение. В общем, Вы если услышите, точно поймете что это оно. Пёсики могут "плакать", чтобы дать знать, что им плохо, они хотят есть/пить/гулять/играть/etc. Также наблюдается плач у щеночков, которых только забрали от матери и привели и в незнакомое место.
Конечно, плач -- это способ привлечь к себе внимание, в первую очередь, но не забывайте что собаки очень чувствительные существа и слыша их плач не надо ругаться, проявите заботу к питомцу. Не по теме, но всё же. Крик души.