Конечно.) Начните, например, дома, вечером после работы. Ходите по квартире, следите, насколько ровно вы ставите ноги, не западает ли каблук. Начинайте с чего-то маленького и устойчивого, потом можно попробовать маленькую шпильку, чтобы потом, при желании, переходить на высокие.
Высоту каблука выбирайте в зависимости от повода и привычной активности, если вы работаете, скажем, курьером и много колесите по городу, оно вам ни к чему. Если, грубо говоря, вы проходите по офису несколько раз за день — почему бы и нет? У вас визуально удлинятся ноги, будут казаться ещё стройнее, каблуки в сочетании с юбкой-карандаш очень выгодно подчёркивают фигуру и женственность. Пробуйте!