Один мой знакомый многократно въезжал в США по туристической визе, с получением не было проблем, он тогда еще был летчиком, это было в начале 90-х, и всякий раз устраивался там работать нелегально. правда это были неквалифицированные работы и низкооплачиваемые, типа уборщик, мойщик, вожатый лагеря бойскаутов. Потом его поймали и депортировали, денег он там заработал на две квартиры, не жалеет.
Если речь о сроках, то при въезде по визе В1/В2 вам с большой вероятностью поставят статус на 180 дней. А если вы хотели про вероятность спросить и опечатались, то легально - 0%, а нелегально - точные данные отсутствуют.