Историко-этимологический словарь «Русская фразеология» (его авторы – А. К. Бирих, В. М. Мокиенко, Л. И. Степанова) сообщает, что оборот «проще пареной репы» связан с крестьянским бытом. До появления картофеля репа была самым распространенным в России овощем и входила в повседневный рацион крестьянского населения. Репу ели и в сыром виде, но чаще парили в глиняном горшке. Пареная репа была наиболее частым постным блюдом (и самым простым в приготовлении).
Интересно, что сейчас мы говорим «проще пареной репы», а в XIX веке чаще говорили «дешевле пареной репы» (ведь приготовление такого блюда практически не требовало затрат).