А именно в самом Риме? Трудно сказать. Хотя в Сатириконе Петрония на пиру Тримальхиона один из нуворишей назвал себя царским сыном, а что рабом в Риме был - так это чтоб подати не платить. Жуликов и авантюристов там хватало с избытком. Если почитать античные романы, это видно.
Если б такое было возможно, нашему современнику имело бы смысл найти и попасть в окружение Аполлония Тианского. Да и чего сразу в Рим? А Вифиния, куда Плиния Младшего послали наместником? Ну, уголовники, которым бы в цепях в рудниках на каторжных работах быть, а они бесконвойными улицы городов Вифинии подметали на общественных работах. Вот так в Вифинии мог бы и затеряться. А потом уж и в сам Рим, если уж так захотелось бы.
А какой современный человек вживается в современные условия без проблем и ошибок?! Человеку свойственно ошибаться. Что же касается Древнего Рима (равно как и другой исторической эпохи) очень многое зависит от личных качеств вживающегося: широты кругозора, изворотливости, умения сориентироваться, перестроиться.
Если знать боле-менее латинский язык, основные обычи и традиции того времени, а также законы, то мне кажется вполне бы смог. Главное стараться быть как окружающие..
Ни насколько: Мы разные , между пропасть веков и предрассудков. Вжиться мог бы младенец, вскормленный молоком римлянки и наборот римский младенец вскормленный молоком современной женщины. Читаем: "Трудно быть Богом".
Прочтите "Да не опустится тьма" Спрэг де Кампа -- там как раз рассматривается такая ситуация. Единственное упрощение в том, что главный герой был историком, хорошо знал римскую историю и худо-бедно знал латынь.