В довоенные и послевоенные годы в СССР действительно нередко под шляпу надевали тюбетейку или панамку. Шляпа была дорогим и престижным предметом мужского туалета. Берегли ее белоснежную атласную подкладку от пота и засаливания. А в латиноамериканских странах в старину (да и сейчас!) под широкополую шляпу на голову повязывали платок или косынку - тоже от пота.
Эта фраза из песни "Я милого узнаю по походке...". В разное время ее исполняли и Владимир Высоцкий, и Майк Науменко, и Алеша Димитриевич. Сейчас наиболее известен вариант песни в исполнении Гарика Сукачева.
Шляпу он носит на бандану. На панаму сами носите.