я конечно не социолог и не психолог, однако сам себе задавал подобный вопрос, поэтому попробую ответить.
На самом деле, большинству моих знакомых и друзей тяжело ответить на этот вопрос. т.к. у нас нет культуры общения не о чем (Small Talk). в следствии чего в голове начинается процесс поиска подобной истории, а так как жизнь в большинстве своем однообразна, то редко когда в небольшой промежуток времени с вами произошла какая то невероятная история.
Однако если задать более конкретный вопрос, например "ходил ли ты в кино?", в голове скорее всего возникнет пару случаев похода, и вы всегда можете поделится впечатлениями об том или ином походе.
Мало кто может ответить на настолько неточный вопрос. Он не конкретен, человеку не понятно из чего искать, ему нужны ограничения."Расскажи про ситуацию на учебе" - звучит уже получше.