Рискну предположить, проблема заключается в том, что вы оба едете в разные места, возможно даже спешите. То есть разговор проходит на фоне большого баннера "Не пропусти свою остановку!" Опять же, время для беседы ограничено, что только добавляет трудностей: человек вот-вот выйдет, а надо же мысль закончить, как бы её так сформулировать-то поёмче...
Надеюсь, это похоже на ответ на Ваш вопрос.)
А в поезде?
И встретятся двое таких, начитавшихся Карнеги, и будут слушать.. тишину?
Если я хочу пообщаться с человеком, мне будет по барабану, где мы находимся. Но почти всегда ситуация такова, что ни он, ни я не хотим пообщаться, но из вежливости надо поздороваться, потом что-то сказать. И ещё наверное о чем-то поговорить. Блин, когда же он выйдет.
Короче - не хотите - не мучайте себя и человека, к черту тупую вежливость.