Для ответа на этот вопрос перечислим всех жителей средневековых городов по роду занятий. Ремесленники, мелкие и крупные торговцы, церковные служащие, городские чиновники, евреи. У каждой этой группы людей был свой способ существования и разные степени свободы.
Ремесленники и купцы с образованием городов достаточно быстро объединялись в цеха или гильдии. Это было что-то среднее между профсоюзом и ОПГ (организованной преступной группой), которая защищала экономические интересы членов гильдии, защищала свой рынок от чужих, обеспечивала общение с городским управление, государственными органами и церковью. Общая касса использовалась на инфраструктурные проекты, иногда на профессиональное образование. Известный пример - Альбрехт Дюрер, которого отец отправил на учёбу ювелирному делу и гравюре за счет гильдии. Некоторые купеческие гильдии разрослись до такой степени, что имели свой флот, например Ганзейский союз.
Ремесленники и купцы гораздо больше дорожили членством в цеху или гильдии, чем свободой. Если человека изгоняли из цеха или гильдии, такое случалось, то он и его семья была обречена на нищету.
Городские чиновники и церковнослужители были представителями высшего сословия. У них, конечно, была большая свобода, чем у остальных жителей городов, но высшее сословие на то и высшее, что коллективно защищала много веков свои привелегии. Напомню, что это была жестко-иерархическая структура и членство в ней было весьма выгодно. Исключение из высшего сословия, так называемая «гражданская казнь» бывало не часто, но это бывало. Яркий и известный пример лишения сословных привилегий это Декабристы. По решению суда их лишили дворянских титулов для дальнейшего уголовного наказания.
Люди высшего сословия гораздо больше дорожили своим членством в государственной иерархии, чем свободой.
Евреи в средневековых городах занимались кредитной деятельностью, жили обособленно и жестко подчинялись правилам и законам своей общины. К примеру, несколько веков в некоторых еврейских общинах, например в Праге, только один сын мог жениться и иметь детей, остальные жили без брака или уезжали в другие города, где таких ограничений не было.
Евреи не могли выжить вне общины, поэтому гораздо больше дорожили членством в общине, чем свободой.
Самые свободные в средневековых городах были нищие бродяги, как и сейчас, впрочем. Такой выбор есть у каждого - жить по законам общества или стать нищим бродягой.