С чего начать учиться рисовать портрет карандашом?

Чтобы научиться рисовать портреты, необходимо понимать пластическую анатомию и как те или иные эмоции влияют на характерные черты лица и мимику - без этих знаний человек не выйдет похожим сам на себя.

Здесь я имею ввиду, что человека с нетипичным лицом вы сразу выделите из толпы, заметив необычный нос, посадку глаз и тд. Значит, портрет включает в себя и расовый аспект.

Не говоря о сроках - начните с изучения академического рисунка. Во многих крупных пособиях описывается дальнейшие направления искусства рисования. Могу лишь посоветовать "Владимира Ли - голова человека","Эндрю Льюис - обнаженная натура", "Эндрю Льюис - голова и руки", "Готфрид Баммес - желтый том".

Существуют различные способы рисования портрета карандашом. Если вы рисовали только в школе и не знаете основ академического рисунка, у вас нет образования, то можно попробовать следующие варианты:
1) переведите с фотографии контуры лица, глаз, губ, носа и т.д. через копировальную бумагу;
2) переведите портрет с фотографии через стекло. Фото прикладывается к окну, сверху лист бумаги и переводится на просвет.
3) переведите с цифровой фотографии через монитор (принцип №2).
После того, как вы перевели портрет, можно добавить немного теней и других тональностей. В академическом рисунке важным является штрих. Штрих наносится острозаточенным карандашом. Обычно самыми яркими участками лица являются глаза, губы, и волосы.
Если вы хотите рисовать профессионально, то для этого понадобится годы тренировки рисования с натуры, параллельно изачая анатомию. Начинать нужно с рисунков гипсовых предметов, после переходить на рисунки гипсовых слепков, частей лица, после рисовать гипсовые головы, обрубовку, череп и т.д. При этом (как минимум) нужно будет консультироваться у грамотного преподавателя, который укажет на ошибки и подскажет, как легче всего пройти основы академического рисунка.

Человека (как и любые другие объекты) лучше всего учиться рисовать с натуры. На фотографии не так хорошо виден объём, зато могут появиться случайные тени и блики, которые будут сбивать вас с толку. Начинать рисование портрета нужно с построения. Даже если вы не ставите себе задачу нарисовать портрет в академическом стиле, вам всё равно придётся хотя бы наметить, где относительно друг друга располагаются черты лица.

Набросайте приблизительные очертания вашей модели - голову, плечи, руки, всё, что хотите изобразить на своём рисунке. Посередине лица проведите вертикальную линию, относительно которой все черты будут симметричны. При этом стоит помнить о пропорциях. Линия разреза глаз делит высоту головы на две равные части, а расстояние между глазами обычно равно длине глаза. Нос будет находиться примерно на середине вертикальной линии между линией разреза глаз и подбородком, а рот - чуть выше середины этой линии между кончиком носа и подбородком. Разумеется, это усреднённые пропорции, внешность каждого человека уникальна, так что не забывайте постоянно сверяться с натурой.

После того, как вы наметили пропорции и расставили черты лица по местам, начинайте их детализировать. Постарайтесь представить объёмы лица в виде геометрических объёмов и наложите тени и свет. В зависимости от ваших целей можно делать это штриховкой или глубокими пятнами, если вы рисуете чёрно-белую графику. Можно даже оставить какие-то участки портрета не детализированными - например, объём волос или одежду можно всего лишь наметить одной линией, чтобы не отвлекать внимание от более подробно прорисованного лица.

Главное - не расстраивайтесь, если полного сходства с моделью с первого раза добиться не удаётся, с опытом будет получаться всё лучше и лучше.