Смотреть стоит все, так что можно начинать в хронологическом порядке, с фильма "Убийство" (пропустив "Спартак").
У Кубрика все фильмы очень разные и в то же время значимые, поэтому трудно рекомендовать "точку входа", но я бы начал с "Заводного апельсина" - он одновременно динамичный и явно не заставит скучать, в то же время в нем присутствуют почти все темы и приемы, с которыми творчество Кубрика принято ассоциировать.
Начните с объективно лучшего - Космическая Одиссея. Старенькая, но бодрая фантастика, которая определенно точно заслуживает внимания даже не самого искушённого зрителя.