Советую начинать с цикла про городскую стражу ("Стража! Стража!") или ланкрских ведьм ("Творцы заклинаний"). Самые интересные циклы. К тому же, книги достаточно поздние, и концепция Плоского Мира у Пратчетта уже достаточно развилась и устаканилась, читать очень приятно. Книги имеют отсылки друг к другу, поэтому советую читать не по циклам, а по дате выхода самих книг, тогда будут понятны все отсылки) Ну а порядок книг в циклах уже скинули выше.
Смотря чего вы хотите. Если начать странствия по плоскому миру, то с "Цвет волшебства", т.к. первая книга вообще, начало цикла "Волшебники и герои". Но цикл про смерть и городские служба, как по мне, лучше. Если хотите прочитать только одну книгу и не входить во всю историю плоского мира, то "Пирамиды" и "Мелкие боги". Ну а это просто так http://epliss.ru/files/pratchett_r.jpg