Почему долгое время англичанам не удавалось присоединить Шотландию?

Начнём с того, что строго-то говоря Шотландия присоединила Англию, а не наоборот — страны впервые по-настоящему объединились под личной унией именно шотландского короля Якова Стюарта (VI для шотландцев и в I для англичан). Хотя в этой унии Англия, конечно, вскоре начала доминировать, что в итоге привело к объединению в Великобританию на её условиях, но тем не менее...

Во-вторых, посмотрите на карту — Шотландия представляет собой около половины острова. Пусть это всегда была менее населённая его половина, но всё-таки неслабый противник для средневековой Англии, которая далеко ещё не Владычица морей и не империя, над которой не заходит солнце. Особенно учитывая тот факт, что Шотландия постоянно находила общий язык с Францией — постоянным же врагом англичан, так что отнюдь не в одиночку противостояла соседу.

В-третьих, просто физически трудно воевать в Шотландии против местных, как и в любом горном регионе с довольно суровым климатом. Да и сами шотландцы всегда хорошо умели воевать в силу суровой ментальности — потому и как наёмники ценились. Это тоже, прямо скажем, не помогало успехам в присоединении. Даже уже в мирное время, когда страны явно шли политически навстречу друг другу и не за горами была уния, навести порядок на границе всё равно было трудно. А что уж говорить о серьёзных кампаниях по завоеванию чего-то там и удержании этого...