Зависит от сумки, конечно - можно подобрать элегантную кожаную сумку или рюкзак. Красивые городские рюкзаки сейчас вообще принято носить с чем угодно - все понимают, что спина дороже :)
Опять же, если мужчина не постоянно ходит в классическом костюме со спортивной сумкой, а лишь иногда и по необходимости - никто его за это не осудит :)
Да, это допустимо. Но стоит учитывать, что если на вас классическая одежда, то стоит добавить еще один спортивный аксессуар, например, фитнес-браслет.