Если рассматриваете новый, то в конце месяца т. к. у всех менеджеров "горят" планы продаж и они будут более сговорчивыми на тему скидок.
С пробегом - когда сможете найти подходящий вариант. Обычно хорошие машины очень быстро продаются и их нужно покупать сразу. Продавец не станет вас долго ждать, пока вы собираете средства. Но вы можете оставить задаток, если срок сбора не затянится на долго.
Если Вы хотите купить авто БУ, то про это отлично написано вот тут http://autonikola.ru/autoru/71-avto-buy/169-kak-pravilno-kupit-avtomobil-s-probegom-zimoj очень интересные приводятся доводы как правильно купить автомобиль зимой. Если вообще про покупку авто, то сорь ...
Когда курс доллара это позволяет =)
А так почти во всех салонах начинаются хорошие скидки зимой и весной следующего года, когда модельный ряд автомобилей считается прошлогодним.
Еще вариант когда выходит рейсталинг, в этом случаи на дорейстал начинаются скидки.
Я свою покупал зимой. Но я и учился зимой - купил через неделю после окончания учёбы. Если учился летом - зимнего опыта нет, то и покупать лучше летом. К зиме немного опыт наездишь и будет попроще, чем когда без опыта зимой влезать за руль с летним обучением. Когда учился в то время года и покупай.