При поездке через территорию Украины для граждан России потребуется загранпаспорт. Проехать на личном автомобиле через Украину можно, российские автоправа допустимы в той стране.
Абсолютно спокойно. Ездили прошлым летом, на российских номерах, причем через всю Украину. Заезжали в Киев - никто к российским номерам не прикопался, все было абсолютно спокойно. Так что даже не переживайте)