Да, нужно. Имея категорию СЕ не даёт Вам права управлять легковым авто с прицепом с массой более 750кг. Так что в Вашем случае нужно вновь пройти обучение в автошколе, получить свидетельство об обучении на категорию ВЕ и сдать экзамены в ГИБДД.
Да, нужно заново учиться и сдавать экзамен. В 2001 году категорию Е разделили на BE, CE, DE, и "Высшая" категория не открывает "Низшую".
Сам в 2013 году параллельно сдавал на СЕ и ВЕ.