Руководитель получил бесплатную подпись в ФНС и потерял её. Он сможет бесплатно получить повторную подпись или ему придётся её оплачивать?

ЭЦП в ФНС РФ выдаётся бесплатно, в том числе и при утере носителя (компрометации ЭЦП), заплатить придётся за носитель, его необходимо приобрести до "похода" в ФНС.

При этом надо помнить, что с момента обнаружения пропажи или поломки ЭЦП необходимо, в течении 1 дня, обратиться с заявлением в удостоверяющий центр ФНС РФ для прекращения действия ЭЦП утраченного ключа. Само заявление необходимо предоставить лично в любую ИФНС где производится выдача ЭЦП.

Параллельно уведомить Ваших контрагентов, с кем Вы осуществляете электронный документооборот, о том, что ключ утерян.

После этого или параллельно можно подать заявление в ФНС на выпуск нового ЭЦП и получить его.

Может. Приезжаешь в ФНС с паспортном и новой флешкой и записывают за 5мин.

Пару раз перезаписывали, даже объяснять ничего не надо, просто попросить заново записать.

Подписи в ФНС всегда выдаются бесплатно. Платные только носители (налоговая не продает их). Отозвать сертификат можно в офисе самой ФНС или с помощью доверенных лиц ФНС (Сбер так точно может, если у вас там счет). Напомню, что так же ЭЦП перевыпускается в личном кабинете ИП или ЮЛ, но тогда нужна действующая подпись.

Да, сможет. 

В случае утери первая подпись отзывается, а руководитель может обратиться для получения новой подписи в ФНС или к доверенному лицу ФНС УЦ Росэлторг. 

Обратившись в УЦ Росэлторг можно получить полный комплект ЭП с расширениями в режиме одного окна.