Думаю нужно фильтровать базар и оценивать последствия сказанного.
Какие будут последствия персонально для меня, персонально для девушки, для наших отношениях в целом. Преследую ли я какую-то конкретную цель? Может меня распирает и это я не могу больше держать свою "тайну" в себе?
С развитием отношений можно позволять себе всё больше и больше откровенности, потому что в конце концов с близким человеком хочется быть собой, искренним, настоящим.
С другой стороны, если у вас в жизни были поступки, которые с 99% уверенностью большинство людей и вы в том числе считаете недостойными, постыдными, криминальными, порочащими вас, то с какой целью вы выливаете это на любимую девушку? Какого результата вы ждёте?
Живите счастливо, соблюдайте баланс.