Добрый день!
Все зависит от обстоятельств. Если речь идет о купонных выплатах, то есть выплатах по процентам, то нужно платить НДФЛ. Купонные выплаты известны сразу поэтому можете сразу посчитать, сколько должны будете уплатить. В этом случае НДФЛ удерживается эмитентом или депозитарием.
Так же может быть доход с продажи облигаций. В такой ситуации вы либо платите НДФЛ, либо если вы купили акцию на бирже, продержали облигацию более 3 лет и ваш доход при продаже облигации меньше 3 млн рублей за год - вы освобождаетесь от выплаты НДФЛ. Если же облигацию вы купили не на бирже, то по ним НДФЛ вы платите всегда. В подобном случае налог вычисляется и взымается брокером, который проводит сделку.