Можно ли заключить один договор с самозанятым на целый год или нужно каждый раз подписывать новый?

Вы вправе заключить один договор и оплачивать его в том порядке, который этим договором установлен. Например, заключить договор найма жилого помещения на 10 лет с ежемесячной оплатой. Заключать договор ежемесячно не нужно.

Точно также может быть заключен и любой другой договор. Например, об оказании тех или иных услуг. В нем нужно прописать как определяется и оплачивается стоимость услуг, оказанных поэтапно.

Можно заключить один с поэтапной оплатой за часть выполненных работ. Но если у самозанятого будет только один такой договор и не будет выплат от других организаций, ФНС заподозрит налоговое мошенничество.