Ваш первый вопрос вызывает недоумение. А выразителем какого же времени может быть художник, как не того, в котором он живёт? Да он и не может выражать никакое иное время. Все разговоры о том, как какой-то художник опередил своё время, не более, чем признание его значимым и для иного периода развития культуры. Но выражает он всегда только своё время, свою культуру. И чем точнее он это делает, тем значительней его творчество. Сегодня, например, многим нравится культура барокко. Но полотен, отражающих эту культуру, подобно полотнам Рубенса или Рембрандта, что-то не видно. Многим нравится музыка Вивальди. Однако современные композиторы совсем не стремятся подражать ему в своих сочинениях. Иногда только промелькнут некоторые барочные обороты, но в совершенно ином музыкальном контексте.
Словосочетание "пульс нашего времени" сегодня стало расхожим. Однако оно, как многие другие штампы, прекрасно передаёт современное отношение к искусству. Сегодня ритмическая основа искусства ощущается особенно остро. Потому обилие ударных в музыке, ритмическая абстракция в живописи и графике, подчёркивание ритмических чередований в архитектуре, обнажение ритмов в танце и пр. Именно обострённое ощущение пульса окружающего мира стало для нашего времени во многом отличительной чертой. Поэтому да, сегодня художник должен быть не просто выразителем идей или предпочтений, но сам пульсировать в ритме времени.
Ответ на второй Ваш вопрос прямо зависит того, кого мы понимаем под "состоявшимся художником". Вот, например, И. С. Бах. Служил себе и служил при дворах всяких курфюрстов, да кантором в церквях. Современников больше занимала его игра на органе, чем его сочинения. А после его смерти и вовсе сыновья его славились гораздо более его самого. Он что, не состоялся? Или всё-таки состоялся? А если состоялся, то когда - при жизни или через 100 лет, когда его сочинения вытащил из забвения Мендельсон?
И что мы понимаем под "мастерством"? Ремесленничество? Но мастер не ремесленник. Ремесленничество никогда не выходит на уровень красоты. Это может быть точно, ловко, быстро, технически совершенно. Но подлинной красоты в ремесленной поделке не будет. Она может удивлять, но не восхищать. Её можно исследовать, но преклоняться перед ней не получится. А когда ремесленник долгим и упорным трудом всё же создаёт красоту, вот тогда он уже выходит на уровень мастера. Это и есть тот момент, когда он сам может сказать, что состоялся. Состоялся как мастер, способный создать прекрасное.
Есть ли критерий достижения уровня мастера? Есть. Но он в самом художнике, а не в зрителях, его окружающих. Помните, у А. Пушкина о художнике: "Ты сам свой высший суд". Только сам художник может сказать состоялся он или нет.