Как понять, что интерфейс приложения устарел?

Устаревший интерфейс - это довольно субъективное понятие. Однако общей тенденцией всех графических интерфейсов является их адаптивность под размер экрана, уменьшение количества кликов или действий на клавиатуре чтобы добиться той же самой функции, динамическое обновление данных как реакция на незаконченный ввод, чтобы пользователь не дожидаясь окончания мог уже выбрать из готового набора, уменьшение информационной перегрузки, когда информация одночасно присутствует только та, которая наиболее востребована, возможность установки тем, особенно тёмных и т.д. При этом интерфейс может выглядеть и по-другому, если это оправдано самой задачей или спецификой отображаемой информации.

Устаревший интерфейс для сайтов покупки недвижимости - когда нельзя это сделать на карте.

Устаревший интерфейс для интернет-магазинов - когда покупку нельзя сделать в один клик без заполнения огромных форм, указав только телефон.

Устаревший интерфейс для бухгалтерских программ - это когда человек должен открывать 10 окон, каждое из которых ещё и модальное, а пока он заполняет что-то в одном, он теряет контекст другого.

Словом, нужно открыть пособия по UX и посмотреть что сейчас в тренде. Если вы видите что много пунктов не выполняются - значит у вас несовременный дизайн.