Потому что "ы" - это соединение "ъ" и "i". Соответственно, там, где одного из этих звуков изначально не было, буква "ы" не появилась (жити - жить), а там, где они были - появилась (причём, не обязательно в одном слове, например, во множественном числе слова рабъ использовалось как раби, так и рабы). Как несложно догадаться, это задело и всю кучу слов, которая начинается на "и-". При объединении с приставкой "подъ-" на их стыке стала возникать буква "ы", которая там и сохранилась до наших дней во всех этих "подытожить" и прочих.