Никак. Нет никаких волшебных вопросов. Чтобы понять, стоит ли работать с конкретным маркетологов, вам нужно как минимум побеседовать с ним, понять его приоритеты, оценить профессиональные скиллы. Изучить портфолио. Ознакомиться с отзывами. Понять, насколько его возможности соответствуют вашим задачам. И лишь после этого принимать решение - в любом случае, на свой страх и риск.
И при этом надо понимать, что гарантий в такой сфере, как маркетинг, вам никто не даст - провальные проекты и ошибки есть у любого специалиста, а маркетинг всё ещё сложно назвать полноценной наукой, даже если речь идёт о более узкой специализации в этом самом маркетинге. Договор и чётко обозначенные KPI - ваши единственные гарантии в этом вопросе.