Как перестать стесняться своей семьи и уровня жизни?

Никак не перестанете, пока сами не начнете себя обеспечивать и не поймёте реальную стоимость заработанных лично Вами денег и того, на что их придется тратить.  У Вас нет никакого основания для стеснений - всё, что Вас окружает, и тот уровень, на котором живете, организовано Вашими родителями, Ваших заслуг в этом никаких нет.  Если тот парень тоже живёт за счет родителей, то "меряетесь" вы не собственными достижениями, а тем, как организовались ваши родители, что нелогично, ибо встречаетесь вы не с родителями, а вроде как с друг другом.

Давайте близкую аналогию: вот Ваши оценки/баллы в школе являются Вашей "зарплатой". Как бы Вы отнеслись к тому, если бы узнали,  что Ваши родители - или вдруг тот самый парень -стесняются Вашего уровня, т.к. Вы явно не добираете по этим баллам до какой-нибудь Маши Васильковой, круглой отличницы и  победительницы всех олимпиад; вроде и учитесь неплохо, но вот не звезда звёздная. И представьте, что вот парень берёт Ваш дневник с оценками, смотрит так в него с осуждением, и говорит, мол, что встречаться будет с Вами только если вытяните все предметы на пятёрки и хотя бы третье место в районной олимпиаде по геометрии возьмете. Как бы Вам было бы жить с таким открытием, что Ваша ценность зависит от каких-то циферок, результатов контрольных, и рейтингов учеников, а не от того, какая Вы сама по себе, приятно ли с Вами быть вместе, что Вам интересно, и что Вы можете сказать/ сделать творческого и уникального (за что, вероятно Вас на самом деле любят Ваши родители и дружат настоящие друзья).

Воооот. Если тема "разных уровней" не отпустит после того, как сами себя обеспечивать начнете, значит это какие-то глубокие установки; но понять сможете только тогда, когда сами свой уровень организуете, такой, которого не будете стесняться. 

Когда парень начнёт зарабатывать, как его родители, тогда можно будет начинать стесняться, а пока пусть докажет, что он заслуживает Вашей красоты и ума.

А Вы попробуйте пообщаться с бомжами, дворниками, учительницами начальных классов, воспитательницами детских садов или штукатурщицами и у Вас сразу пропадёт всякая стеснительность. И Вы сразу сможете делать глазки тому, кто нравится и посылать подальше того, кто не так обут.