Его отец Филипп Добрый правитель Бургундии, несмотря на то, что подпортил себе репутацию, выдав англичанам Жанну д′Арк, сумел придать Бургундии могущество, при герцогском дворе поощрялось развитие искусства, а сам правитель был горячим сторонником рыцарского кодекса и учредителем Ордена Золотого Руна, дошедшего до наших дней. Любимым развлечением Филиппа были рыцарские турниры и состязания миннезингеров, его сын полностью унаследовал его любовь к поединкам, охоте и военным походам. В юности Карл Смелый познакомился и даже подружился со своим будущим заклятым врагом – наследником французского престола Людовиком хитрым и коварным, когда тот в Бургундском герцогстве скрывался от гнева своего отца. Когда Людовик стал королём, дружбе пришёл конец. Решив сделать Бургундию королевством, Карл начал войну и вначале успешно, но он не рассчитал свои силы и герцогство начало хиреть, потерпев поражение, в бою он был убит и герцогство исчезло, поделённое между врагами.