Здесь нужно понимать кто отвечает "не грусти" и с какой целью человек рассказывает.
Если один делится с другим (подругой, другом, знакомым, попутчиком) своими переживаниями и не хочет глубоко разбираться в этом, хочет лишь поддержки, то участливое "не грусти" как раз в тему. Ведь очень важно не что говорят, а как.
Если мы обсуждаем ситуацию, когда человек ищет помощи, то фраза "не грусти" будет как попытка отмахнуться от него.
А вообще, если человек грустит, то лучше ему погрустить столько, сколько ему необходимо, а другим не мешать. Наши переживания нам нужны.
Полностью поддерживаю, «не переживай»=«не чувствуй».
Этот ответ не даёт человеку решения. Если бы он мог не грустить, он бы сделал это сам. Когда человек рассказывает о переживаниях, он хочет быть услышанным. Ищет сочувствия, решения, поддержки. А в словах «не грусти» слышится обесценивание: твоя проблема сущий пустяк, не трать на это свои силы.